据香港《文汇报》消息，陈晓东、陈慧娴等前晚于香港湾仔会展为“宝丽金30周年演唱会”担任表演嘉宾。曾与张柏芝拍拖的陈晓东表示，与对方已没联络，亦因他经常在内地，所以没留意其新闻。陈晓东更自曝有位台湾女友，但二人经常分隔两地，一向喜欢台湾的陈晓东会在当地置业，问他会计划两年后交房后结婚吗？他笑说：“你们不要逼我啦。”至于将来结婚会否公开？他称未想到，或许届时会在微博写上“我结婚了”。
据悉，新女友是整形外科诊所护士，约25岁，37岁的他很欣赏她个性单纯，拍《急整室》时，两人通过朋友认识，拍偶像剧赢回人气又交到女友，事业感情都得意。
据说十二年前，陈晓东将张柏芝追到手，多年来，品女口味始终如一，眼大长发嫩口，还有最重要是大胸。 2000年张柏芝受江湖追杀令及与旧经理人朱永龙闹翻等不利传闻困扰，当时陈晓东与她同属环球唱片，近水楼台擦出爱火，“东芝恋”爆出后，二人十指紧扣在人前恩爱缠绵，又在机舱火辣舌吻。但不到一年，谢霆锋介入分手。风流成性的陈晓东情史一箩筐。
2006-2008年与裴唯莹分分合合。与张柏芝分手后，陈晓东多与圈外女子拍拖，2006年，与小自己13年的“少女邓丽君”裴唯莹拍拖，两年间多次离离合合，陈晓东因刻意于张柏芝结婚期间公开恋情，被指示威。
2009年与学生妹发展半同居关系。被发现与一名年约20岁的内地艺术学院学生妹拍拖，并花500万人民币在北京朝阳区置业，方便“运送”新女友回家过夜，发展半同居关系。
2010年与超模丹丹万闪婚。在内地结识女模丹丹，自称爱到想与女友订婚，不过转头又说要解除婚约兼分手，一年不到玩完。
2011年与拜金女星拍拖。在台湾拍台剧《拜金女王》，与26岁台湾VJ魏曼拍拖，有33C的魏曼，之后常自费到北京探望爱郎，但陈晓东居然以嫌弃对方听不懂广东话为由，提出分手。
